4 Temporada

A quarta temporada começou abordando o fato de que Elena é uma vampira e tem que aprender a lidar com isso no mesmo momento em que todos descobrem que possivelmente há uma cura para o vampirismo e também descobrem o fato de que existe uma irmandade chamada "Os Cinco" na qual surgem caçadores que ganham habilidades e uma grade obsessão por matar vampiros, a princípio Connor e quando ele é morto por Elena, Jeremy Gilbert passa a ser um caçador. Esse é um momento de extrema mudança no triângulo amoroso onde ao contrario de estar com Stefan porque ela o escolheu (Final da 3ª temporada) ela tem sentimentos mais fortes por Damon, descobre-se depois, que ela foi gerada por ele e isso é um fato muito dificil de acontecer, mas isso apenas pode ocorrer porque antes da transformação Elena já amava Damon.